ФЕНОЛЬНІ СПОЛУКИ З ОДНИМ АРОМАТИЧНИМ КІЛЬЦЕМ

Залежно від додаткових атомів вуглецю вони поділяються:

  • - на з'єднання З 6 -ряду (без додаткових атомів вуглецю);
  • -соєдіненія З 6 -Cj-ряду (один додатковий атом вуглецю);
  • - з'єднання З 62 -ряду (два додаткових атома вуглецю);
  • - з'єднання З 63 -ряду (три додаткових атома вуглецю);
  • - з'єднання З 64 -ряду (чотири додаткових атома вуглецю).

З'єднання С ( -ряду. До них відносяться прості феноли. До цієї групи речовин іноді відносять і бензохінони, хоча у них ароматичне кільце майже завжди пов'язане з довгою ізопреноід- ної ланцюжком. Прості феноли поширені не дуже широко. Фенол в малих кількостях виявлено в хвої сосни, в складі ефірної олії смородини, тютюну і рути. Пирокатехин (7) знайдений в листі тополі і ефедри, лусці лука. гваякол, монометіло- вий ефір пірокатехіна, в значних кількостях міститься в смолі бука [див .: 6, с. 108 ].

(7)

З'єднання З 6 - З ^ ряду. До них відносяться похідні окси- бензойної кислоти, які часто називають фенольними кислотами, або фенолокислоти. Фенольні кислоти, особливо такі, як ванілінова, я-гідроксибензойна (8), протокатеховую, галова, виявлені практично у всіх досліджених покритонасінних рослин. Найчастіше вони знаходяться в тканинах в зв'язаному стані і звільняються при виділенні і гідролізі. Наприклад, саліцилова кислота, яка знаходиться в коренях дуба, виділяється в навколишнє середовище в якості алелопатичного речовини.

(8)

З'єднання З 62 -ряду. До цього ряду сполук відносяться фенолоспірти, фенілоцтової кислоти, ацетофенон. На відміну від фенольних кислот, вони зустрічаються в рослинах не так часто. У корі верби присутній саліциловий спирт. Але особливо відомий ванілін (ванільний альдегід), який міститься в плодах і гілках ванільного дерева у вигляді глікозиду.

З'єднання З 6 - З ^ -ряду. Цю найбільш численну і важливу групу речовин часто називають також фенілпропано- ідамі. Вона включає в себе оксикоричні кислоти (по міжнародній номенклатурі їх рекомендується називати гідроксіко- річної кислотами), оксикоричні (гідроксикоричні) спирти, фенілпропіл, а також кумарини, ізокумаріни і хромони - з'єднання, у яких додаткові атоми вуглецю замикаються в конденсована лактонное кільце.

До гідроксикоричні кислот відносяться: л-гідроксікоріч- ная, або л-кумаровая (9), кавова, феруловая і сінаповую. Як правило, в рослинах вони знаходяться у зв'язаному стані (крім кавової). Для них характерна цис-транс- ізомерія. Показано, що міс-ізомери гідроксикоричних кислот є активаторами ростових процесів [див .: 4, с. 157].

(9)

Крім широко поширеною л-гідроксикоричні кислоти в деяких рослинах виявлено о-гідроксикоричні кислота. Її транс -форма стійка, але гщс-форма (звана кумаринової кислотою) в кислому середовищі ціклізуется з утворенням стійкого лактона кумарину (10).

(10)

Кумарин - безбарвна кристалічна речовина з приємним запахом, що нагадує запах сіна [див .: 3, с. 319]. У рослинах кумарин зазвичай міститься у вигляді глікозидів. При сінокосі рослинні тканини пошкоджуються, і глікозиди з клітинного соку стикаються з ферментами цитоплазми. Після відщеплення цукру кумаровая кислота після ізомеризації замикається в лактон - при цьому в'янучої трава набуває запах сіна.

Гідроксикоричні спирти є похідними відповідних кислот. У ряді випадків фенілпропаноїди можуть з'єднуватися між собою і утворювати димери, т. Е. З'єднання типу (С 63 ) 2 . Такі речовини називають лігнанов. Однак їх зазвичай відносять до груп димеризованих фенольних сполук.

З'єднання З 6 - З 4 -ряду. До цього ряду сполук відносяться нафтохінони. Нафтохінона є вітамін К (філлохинон).

 
Переглянути оригінал
< Попер   ЗМІСТ   ОРИГІНАЛ   Наст >