РЕАКЦІЇ ЗАМІЩЕННЯ

При підвищених температурах олефіни можуть вступати в реакцію заміщення. Найлегше заміщається водень, що знаходиться у а-вуглецевого атома по відношенню до подвійного зв'язку (в Алкільні положенні):

При хлоруванні бутилену утворюється суміш продуктів приєднання та заміщення:

Реакції заміщення олефінів протікають за радикальним механізмом.

ДІЯ ОКИСЛЮВАЧІВ

Алкени легко піддаються дії різних окислювачів, різко відрізняючись в цьому відношенні від парафінів. Залежно від умов окислення утворюються різні продукти.

Горіння на повітрі

Супроводжується перетворенням алкена в діоксид вуглецю і воду:

У більш м'яких умовах окислення в першу чергу йде за місцем подвійного зв'язку.

Дія концентрованих окислювачів

Дія кислого розчину перманганату або хромової суміші 1 призводить до розщеплення молекули олефина з розривом подвійного зв'язку з утворенням кислот або кетонів, наприклад:

За продуктам окислення можна зробити висновок про стан подвійного зв'язку в молекулі, про будову вуглецевого скелета.

Дія розбавлених окислювачів

Розведений розчин перманганату калію або перекис водню утворюють з олефінами гликоли (реакція Вагнера):

Суміш концентрованої сірчаної кислоти і біхромату калію

До 2 Сг 2 0 7

Реакція знебарвлення рожевого розчину перманганату є якісною пробою на наявність подвійного зв'язку.

Каталітичне окислення киснем повітря (на срібних каталізаторах)

Призводить до отримання окису етилену:

Реакція озонування Гаррієс

Озон 0 3 легко приєднується за місцем подвійного зв'язку з утворенням циклічних перекисів - озопідов :

Озоніди дуже нестійкі, легко вибухають. Зазвичай їх не виділяють, а відразу після отримання розкладають водою:

Перекис водню окисляє утворюються альдегіди до карбонових кислот:

Озонування циклогексен протікає аналогічно озонуванню олефінів з відкритою ланцюгом:

РЕАКЦІЇ ПОЛІМЕРИЗАЦІЇ

Молекули олефінів можуть приєднуватися один до одного за рахунок розриву подвійних зв'язків. Прикладом є реакція димеризации изобутилена під дією концентрованої сірчаної кислоти:

В результаті з'єднання один з одним великої кількості молекул олефінів отримують сполуки з високою молекулярною масою - полімери.

Застосування алкенів

Етилен - один з найважливіших продуктів промисловості органічного синтезу. Переробкою етилену отримують етиловий спирт, дихлоретан, окис етилену, стирол, поліетилен, полістирол і т.д.

Пропілен використовують для синтезу ізопропілового спирту, ацетону, гліцерину, поліпропілену.

Бутілени використовують для синтезу бутадієну (дивинила) і ізопрену, вихідних мономерів для отримання синтетичних каучуків. Изобутилен використовують, крім того, для синтезу цінного палива (изооктана).

 
Переглянути оригінал
< Попер   ЗМІСТ   ОРИГІНАЛ   Наст >