ГРАНИЧНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Способи отримання

Багато способи отримання карбонових кислот вже були розглянуті раніше, так як карбонові кислоти є продуктами окислення різних класів органічних сполук.

Окислення

Окислення насичених вуглеводнів (парафінів).

При пропущенні повітря через розплавлений парафін при 100 ° С в присутності каталізаторів - солей марганцю, відбувається розщеплення молекул алкана і утворюється суміш кислот. Спосіб застосовується в промисловості для отримання вищих жирних кислот.

Окислення алкенів енергійними окислювачами (КМп0 4 , Сг 2 0 3 ) призводить до розриву молекули алкена за місцем подвійного зв'язку і утворення кислот з меншим числом вуглецевих атомів.

При озонуванні алкенов і подальшому розкладанні озонідов також утворюються карбонові кислоти:

Окислення гомологів бензолу. При окисленні гомологів бензолу атом вуглецю, пов'язаний з ароматичним ядром, окислюється до карбоксильної гуппі:

Окислення спиртів. Окислення первинних спиртів призводить до утворення кислот з тим же числом атомів вуглецю (через освіту альдегідів):

При окисленні вторинних спиртів спочатку утворюються кетони, які окислюються далі з розривом вуглець-уг- леродной ланцюга і утворенням кислот з меншим числом атомів вуглецю.

Третинні спирти окислюються з працею з розривом вуглецевого скелета і утворенням суміші кетонів і кислот.

Окислення альдегідів протікає дуже легко навіть з такими слабкими окислювачами, як аміачний розчин окису срібла (реакція «срібного дзеркала»).

Окислення кетонів вимагає значно більш жорстких умов (дія концентрованих окислювачів - КМп0 4 , К 2 Сг 2 0 7 ) і призводить до утворення кислот з меншим числом атомів вуглецю (розрив зв'язків з правилами Попова, см. 13.6.4).

Оксосинтез

У промисловості для одержання кислот широко застосовується оксосинтез - взаємодія олефінів з оксидом вуглецю і водяною парою при нагріванні під тиском у присутності каталізаторів (комплексних сполук кобальту):

Цим методом отримують карбонові кислоти, що містять на один атом вуглецю більше, ніж вихідний етилен.

Дія діоксиду вуглецю на металоорганічні сполуки

Також веде до збільшення довжини вуглецевого ланцюга:

Гідроліз похідних карбонових кислот

Гідроліз ангідридів, галогенангидридов, амідів, ефірів, нітридів та ін. Призводить до утворення відповідних кислот:

Гідроліз трігалогенпроізводних

Гідроліз трігалогенпроізводних, що містять три атома галогену в одного вуглецевого атома, також призводить до отримання кислот:

 
Переглянути оригінал
< Попер   ЗМІСТ   ОРИГІНАЛ   Наст >